身為女人，儘管聰明才智受肯定，自我意識已抬頭，但一般社會所評價的幸福卻仍未能與男人同等「平衡」看待，其因素就在於「年齡」與「市場價值」成反比例發展，不像男人被譬喻成酒是越陳越香。多年前的日劇「Over Time」訴說 30 世代女子追求愛情的警戒線，幸福夾著浪漫分子與現實成拉鋸戰；「Around 40」升格到 40 世代女子面對愛情的現實面，卻仍像是追逐著兔子的愛麗絲，在人生的迷宮中尋覓幸福。
「Around 40」一開始就透過緒方聰子（天海祐希）與竹內瑞惠（松下由樹）在同學會上與其他人的對話，點明了這個社會對於女性的一般評價，幸福與否決定於已婚或未婚的身份。嚴格說來，只要達到適婚年齡的女性皆適用，不同的是，40 世代的女子在這個人生階段上又多了一個轉捩點，並且與「社會關係」緊密相關。
單身的職場女性儘管市場價值明顯下跌，但擁有的豐富社會經歷卻在不經意中散發魅力，誰能說 40 歲的未婚女子是婚姻的絕緣體，只是相較於年輕女子會要求得更精準，一個人也是一種幸福，緒方聰子就是一種代表。已婚的家庭主婦在青春年華時接受眾人祝福走入了婚姻，以為從此就是美麗人生，怎知當重心不能再侷限於丈夫與兒女時，才驚覺生活已經與社會脫軌許久，獨立自主成為一種追求的幸福，竹內瑞惠就是另一種代表。
關於幸福，女人很難不與感情或婚姻作牽扯，「Around 40」最後一集出現這樣一句話：「20 歲的戀愛是幻想，30 歲的戀愛是多情，人到了 40 歲才能開始瞭解真正柏拉圖式的愛情」，愛情雖是心靈補給品，可女人千萬不要一昧服用。幸福與否，期許女人們都能努力效法聰子的心態，與其讓別人覺得自己幸福，自己真的覺得自己幸福才是最重要的。女人的幸福，自己說了算！
